Sebagaimana diketahui bahwa situasi pendidikan pada masa penjajahan di Indonesia tidak begitu menggembirakan. Lembaga pendidikan pemerintah pada waktu itu tidak memberi kesempatan terbuka bagi putra-putri pribumi secara merata, karena hanya putra bangsawan yang dapat diterima sebagai siswanya.
Disamping tentu saja penjajah yang datang dari Eropa dengan latar belakang Agama Nasrani (Katholik dan Protestan), tidak mustahil turut mewarnai suasana pendidikan yang diselenggarakannya, sehingga bangsa Indonesia yang mayoritas ummat Islam sejak saat itu merasakan betapa pentingnya suatu Lembaga Pendidikan yang dapat menampung aspirasi ummat dan bangsanya.
Maka bemunculanlah organisasi-organisasi maupun Lembaga Pendidikan Islam pada saat itu untuk secara konfrontatif mengimbangi lajunya pendidikan Barat yang diselenggarakan oleh penjajah.
Terlepas dari itu semua, pada tanggal 10 Muharrom 1327 H / 15 Januari 1910 M berdirilah sebuah Lembaga Pendidikan Islam formal yang tertua di Kota Cirebon, yang bernama :
"Djam’iyyatut Ta’lim Al Auladi Al Islamiyyah (DTA)"
Djam’iyyatut Ta’lim didirikan atas prakarsa Sayid Hasan bin Ali Al Jufri dan Syekh Ali Az Zubaedy, memiliki ciri khas tersendiri dimana pengajaran Bahasa Arab sebagai bahasa Al Quran sangat diperioritaskan, disamping pendidikan agama Islam secara mendalam dan pengetahuan lainnya sesuai kebutuhan dan tuntutan zaman.
Sejalan dengan situasi perkembangan penjajahan, pada masa penjajahan Jepang semua bentuk partai, organisasi dan perkumpulan apapun dilarang di seluruh Indonesia. Oleh karena itu pada tahun 1944 Djam’iyyatut Ta’lim berubah menjadi Madrasah Daru’l Hikam, yang berarti Sumber Hikmah (Sekolah Sumber Pengetahuan yang manfaat) yang dipelopori oleh Ustadz Ahmad Bakar bin Diab.
Setelah merdeka berubah menjadi Yayasan Daru’l Hikam dengan bentuk Badan Hukum dengan akte Notaris tanggal 16 Maret 1960, nomor 38 oleh Mr. Djoko Mardedjo, Notaris Cirebon.
Sesuai dengan kebutuhan masyarakat akan pentingnya pendidikan, maka Madrasah Daru’l Hikam berkembang dengan berdirinya Madrasah Mu’allimin pada tahun 1955 yang dipimpin oleh Ust. Mas’oed, yang kemudian berubah menjadi PGA Daru’l Hikam.
Berdasarkan perkembangan dunia pendidikan di Indonesia, selaras dengan tuntutan peningkatan kwalitas yang seimbang antara pengetahuan Umum dan Agama, maka berdasarkan SK Tiga Mentri (Menteri Agama, Menteri P & K dan Menteri Dalam Negeri) No. 6 tahun 1975; No. 037/U/1975; No. 36 tahun 1975 serta peraturan Menteri Agama No. 3 tahun 1979, maka sejak tahun 1979 PGA Daru’l Hikam berubah menjadi Madrasah Tsanawiyah (MTs) Daru’l Hikam, sesuai dengan kebijaksanaan pembaharuan pendidikan dilingkungan Departemen Agama.
Para Ketua Pengurus Yayasan Daru’l Hikam tempo dulu antara lain :
- Ustadz Muhammad Assegaf.
- Ustadz Ahmad Bakar.
- Ustadz H. Mas’oed.
- Ustadz H. Saleh Assegaf.
- Ustadz H. Drs. Abdullah Fauzi.
- Habib H. Hamid Hasan Alkaff.
- Habib Luthfi Al Jufri
- Habib Machmud Yahya (Pengurus Sekarang).
Sekolah-sekolah yang didirikan oleh Yayasan Pendidikan Islam Daru’l Hikam Cirebon antara lain :
Taman Kanak-Kanak (TK Daru’l Hikam)
Jl. Pekawatan No. 7, Berdiri pada tahun 1981
Sekolah Dasar - MI Daru’l Hikam
Jl. Kolektoran No. 20, Berdiri pada tahun 1910
Madrasah Mu’allimin (1955) / PGA 4 tahun (1964) / MTs (1979)
Jl. Kolektoran No. 20 Kota Cirebon
SMP Daru’l Hikam (Tahun 1962 – 2012)
Jl. Kolektoran No. 20 Kota Cirebon
SMA Daru’l Hikam (Tahun 1984 - 1993)
Jl. Kolektoran No. 20 Kota Cirebon